Autor: Anónimo
Cronología:  Principios del siglo XX
Material:  Plata de ley, terciopelo morado y madera.

La Cruz de Guía es la insignia que abre marcha en nuestras procesiones de Semana Santa desde el siglo XVIII, siendo portada por un nazareno. Varían los materiales en que están ejecutadas, destacando las realizadas en maderas oscuras y con cantoneras de plata, otras de orfebrería completa, de talla dorada, de carey y la de enagüilla.
Sin duda, se trata de una de las obras más destacadas del patrimonio artístico de la Hermandad de la Esperanza. Fue donada por S.A.R. la Infanta Doña Isabel Francisca, a la que avatares dinásticos hicieron varias veces Princesa de Asturias. La donación fue efectuada a principios del siglo XX, y aunque no podamos precisar la fecha concreta en que se realizó, sí podemos señalar que la prensa onubense indica su incorporación a la Cofradía con anterioridad a 1920.
Está realizada en plata de ley y constituida por una cenefa, invariable en sus motivos, profusamente calada, que se asienta sobre terciopelo morado. En la intersección entre el stipe y el patibulum , y dentro de un área circular, se plasma en el anverso una Cruz latina escoltada por sendos óvalos con los anagramas de Jesús y de María y el Escudo de la Casa Real en el reverso. De los ángulos que crea la intersección arrancan cuatro destellos clásicos. Por último, la pieza aparece rematada por la leyenda INRI.
La insignia ha sido restaurada en varias ocasiones, la última en 1989, en el taller de los Hijos de Juan Fernández, consistente en la sustitución de las piezas plateadas que forman su perímetro y cambio del terciopelo morado.
La Cruz de guía va acompañada por faroles, con luz de color roja. Restaurados también en 1989.

Autor:  Orfebrería Villarreal
Cronología:  1983
Material:  Alpaca plateada sobre terciopelo morado

Sobre un fondo de orfebrería, aparece la cubierta de terciopelo, en cuyo centro lleva el escudo de la Corporación, flanqueado por cuatro esquinas con motivos de estilo rocalla.

El libro que contiene las reglas de la Cofradía de la Esperanza va acompañado por cuatro pértigas, realizadas en alpaca plateada por los talleres sevillanos de Hijos de Juan Fernández, en el año 1990.

Autor:  Jesús Domínguez.
Cronología:  1940
Material:  Plata dorada

Estas preseas siguen un diseño del afamado orfebre sevillano, compuesto por róleos y liras que enmarcan, en su centro, una flor de lis – símbolo de nobleza- de la que emergen tres rayos de tipo recto y biselado.

Autor: Hijos de Juan Fernández
Cronología:  1988
Material:  Alpaca plateada

El remate del asta del Simpecado representa una cruz latina con diez pequeños medallones, a modo de cartelas, representándose en las del anverso las imágenes de la Inmaculada, la de Nuestra Señora de la Cinta y Nuestra Señora del Rocío; así como el escudo de la Hermandad y la Cruz distintiva de la contemplativa orden de las Reverendas Madres Oblatas. En el reverso aparecen los escudos de España, las armas del Papa Pío IX, pontífice que proclamó el Dogma de la Concepción sin mancha de la Santísima Virgen María en el año 1854, de su Eminencia Reverendísima Doctor Pedro Cantero cuadrado, primer Obispo de la Diócesisde Huelva, que encomendó a ésta bajo la protección de la Inmaculada Concepción, apareciendo también el escudo de la Hermandad y una reproducción de la fachada del convento de las Reverendas Madres Oblatas de esta ciudad de Huelva.

Autor: Jesús Domínguez Vázquez
Cronología:  1981
Material:  Alpaca plateada

La insignia del Mediatrix está formada por un asta rematado por una imagen de la Virgen María acompañada de dos ángeles alados, sobre orbe terráqueo, mirando hacia abajo y con las manos abiertas como símbolo de la mediación y dispensación de todas las gracias.

Autor: Hijos de Juan Fernández
Cronología:  1991. Reemplaza a la sustraída el 9 de mayo de 1990
Material:  Plata dorada

La parte que descansa sobre las augustas sienes de la Virgen del Mayor Dolor se singulariza al no ser calada y al estar constituida su ornamentación por lacería de gran realce con cartela central, en la que figura la leyenda: Mater Dolorosa. Siguiendo en sentido ascendente encontramos el cuerpo medio, profusamente calado y formado por airosos roleos entrelazados de los que emergen en su zona central y a gran realce, dos ángeles alados que sostienen una cartela con el escudo de la Cofradía.
La parte superior, se halla separada por guirnaldas de flores sobre las que arrancan doce destellos clásicos, entre los que alternan otros doce destellos calados y exornados por querubines y motivos vegetales, rematados por doce estrellas. En el centro de este cuerpo se sitúa el orbe terráqueo, escoltado por dos ángeles de bulto redondo, sobre el que descansa la cruz latina, enriquecida con pedrería roja, que remata la pieza.

Autor: Antonio Cuadrado
Cronología:  2000
Material:  Oro, oro blanco, plata dorada, marfil y piedras preciosas

La corona es un atributo que indica realeza y que se coloca a las Vírgenes Dolorosas por ser considerada María por los cristianos como Reina, al ser Madre del Redentor.
La presente pieza está compuesta por un canasto que va sobre las sienes y aureolada de una ráfaga con rayos. También se le adosa al canasto, imperiales y una bola, representación del mundo, con cruz. Antiguamente no llevaban estrellas en los terminales de los rayos de la ráfaga, siendo modernamente su uso, pues las mismas se le colocaban a las Imágenes Concepcionistas o de gloria, por representarlas como aparece en la descripción del Apocalipsis. Posee canasto de seis caras y, en el centro de cada una de ellas, lleva cartela ovalada y hueca, cerrada por una fina malla a modo de red con brillantes en los nudos; cada una de ellas se remata con una concha con nervios de brillantes. La cartela central se remata con un ramillete de flores de oro blanco y piedras preciosas.

Entre las cartelas hay motivos vegetales y de florales, en cuyo centro se engarza una amatista, y en la parte superior un querubín. La base del canasto el lisa y abombada, con guirnaldas de flores, alrededor de todo el conjunto, que sustentan pedrería verde.

De cada una de las cabezas de angelitos del canasto parten las imperiales, muy finas y de motivos vegetales. Se unen todas en el centro sobre un ancla que queda suspendida en el centro del canasto.

La ráfaga es de motivos vegetales, azucenas y espigas, así como dos cartelas con los escudos de Huelva y de la Compañía de las Hermanas de la Cruz. Todo el conjunto se remata con rayos en grupos, unos más largos y otros más cortos, rematados a su vez con estrellas en dos tamaños diferentes. En el centro de la ráfaga, orbe en marfil, y sobre la custodia con dos ángeles de marfil, remata el conjunto la cruz de la Hermandad, calada y de granates.
Fue donada por la familia González Rubio, estrenada e impuesta a la Virgen con motivo de su Coronación Canónica, el diseño corrió a cargo de Enrique Bendala Azcárate.

Autor: Orfebrería Ramos
Cronología:  2000
Material:  Plata dorada

Presenta una nube con pequeños querubines que sustentan rayos lisos, colocados de forma irregular, en su parte superior y con roleos en su parte inferior. Los haces de rayos se encuentran dispuestos en dos planos. El primero, más corto, va rematado con estrellas en plata y piedras preciosas y, en su centro, Cruz recrucetada en pedrería verde. El segundo haz de rayos, es más largo que el anterior y se encuentra sobredorado. En la base de la presea, debajo de la nube, se encuentra grabada la leyenda “María, Esperanza Ante el Tercer Milenio”, lema de la Coronación Canónica de la Virgen de la Esperanza. La ráfaga, donada por una devota familia de hermanos de la Hermandad, fue diseñada por Enrique Bendala Azcárate y estrenada en el traslado de Nuestra Señora de la Esperanza a la Santa Iglesia Catedral de Nuestra Señora de la Merced, en la procesión de traslado para los cultos preparatorios de la Coronación Canónica.

Autor: Orfebrería Hijos de Juan Fernández
Cronología:  1979

Autor: Orfebrería Hijos de Juan Fernández
Cronología:  1992

Autor: Diseño de D. Javier Sánchez de los Reyes y ejecución de orfebrería Andaluza
Cronología:  2019